Здравствуйте, как заплатившему всю сумму поручителю взыскать деньги с заёмщика и возможны ли случаи, когда этого не удастся сделать?

Иван, здравствуйте.

В данной ситуации, Вам необходимо обратиться в суд к заемщику с исковым заявлением о взыскании задолженности в порядке регресса
В заявлении обозначить, что Вы, будучи поручителем заемщика, исполнили обязательства по договору за заемщика в полном объеме. К заявлению необходимо будет приобщить документы подтверждающие Ваши требования.
Судья рассмотрит Ваше исковое заявление, вынесет решение об удовлетворении искового заявления, выдаст Вам исполнительный документ, который Вы должны будете предъявить в службу судебных приставов для принудительного исполнения.

возможны ли случаи, когда этого не удастся сделать?

При отсутствии у должника имущества, заработной платы и иных доходов, на которые пристав может обратить взыскание, исполнить решение суда о взыскании задолженности будет затруднительно (в некоторых случаях — невозможно)

Если Вам необходима дополнительная юридическая консультация относительно Вашего вопроса, либо помощь в составлении необходимых документов, то Вы можете обратиться ко мне в чат. Услуги в чате оказываются на платной основе