Добрый день!

В рамках договора ГПХ, заказчик услуг прописал в договоре, что "Исполнитель самостоятельно оплачивает налоги и отчисления". Законно ли данное требование и могут ли с Исполнителя потребовать уплату НДФЛ?

Добрый день. Нет, не законно. В соответствии со ст. 226 НК РФ заказчик (если он является ИП или юр. лицом) является налоговым агентом и обязан исчислить, удержать и перечислить в бюджет НДФЛ 13%. За свой счет заказчик уплачивает страховые взносы. Если заказчик является физ. лицом, то НДФЛ вы уплачиваете самостоятельно, а заказчик — страховые взносы.

могут ли с Исполнителя потребовать уплату НДФЛ?

Могут, но только НДФЛ 13%. Взносы все равно останутся на ответственности заказчика.