Добрый день. Предоставляется ли учителю отсрочка от армии повторно, если в прошлый призывной период его не взяли по состоянию здоровья?

Все предыдущие истории не имеют значения. 

Отсрочка учителю не предоставляется. Просто, цитирую пп.«в», п.1, ст.25 ФЗ «О воинской обязанности военной службе:

 граждане, являющиеся педагогическими работниками образовательных организаций, призываются на военную службу с 1 мая по 15 июля.

Таким образом, педагогического работника осенью призвать нельзя. Это не острочка. Здесь речь идет о сроках призыва.