Хочу запустить интернет-вещание (интернет-радио) для друзей (человек 300 суммарно наберется, не больше).
Все аудио-треки для эфира получены с разрешения самих исполнителей (моих друзей).
При каком условии придётся регистрироваться как СМИ в Роскомнадзоре?
при достижении 10 или 1000 слушателей в один момент?
Нужно ли соблюдать цензуру (грубые слова в эфире), какие законы это регулируют?

Приветствую Вас!

Количество слушателей в один момент не влияет. Обязательной регистрации вам не требуется.  Раньше нужно было состоять в реестре блогеров если аудитория достигает 3000 чел. в один момент, но теперь роскомнадзор прекратил ведение этого реестра. Вы  обязаны соблюдать требования законодательных актов, касающихся сбора, обработки и распространения информации. Например нельзя распространять информацию о частной жизни людей, информацию порочащую честь и достоинство людей, деловую репутацию организаций.

Надеюсь, мой ответ поможет Вам разобраться в сложившейся ситуации. Вы всегда можете задать дополнительные  интересующие Вас вопросы через личные сообщения (чат). Любая проблема требует индивидуального подхода и глубокого изучения. Это значительно повышает вероятность успешного  решения. Законы, относящиеся к теме и прочие законодательные акты:

Закон РФ от 27.12.1991 N 2124-1
(ред. от 06.06.2019)
«О средствах массовой информации»
(с изм. и доп., вступ. в силу с 01.09.2019)

Федеральный закон от 27.07.2006 N 149-ФЗ
(ред. от 01.05.2019)
«Об информации, информационных технологиях и о защите информации»